学术投稿

含氮杂环的单羰基姜黄素类似物的合成及抗炎活性

王敏姗;姜程曦;张亚利

关键词:噻吩-2-丙烯酰氯, 姜黄素类似物, 脂多糖, 巨噬细胞, 炎症因子
摘要:目的 设计合成一系列含氮杂环的单羰基姜黄素类似物并考察其抗炎活性.方法 以不同的含氮化合物与噻吩-2-丙烯酰氯反应得目标产物,通过1H-NMR和ESI-MS确定了其结构;以脂多糖(LPS)刺激小鼠巨噬细胞释放炎症因子肿瘤坏死因子-α(TNF-α)和白细胞介素-6(IL-6)考察其抗炎活性.结果:共合成了13个目标化合物;部分化合物能显著抑制炎症因子的释放,尤其是化合物Z5表现出较强的抗炎活性.结论:化合物Z1、Z5、Z9~Z13是未见报道的新化合物,Z5可以作为抗炎类药物研发的候选化合物.
中草药杂志相关文献
  • 过山蕨总黄酮抗肺癌作用及其对赖氨酰氧化酶抑制活性

    目的 观察过山蕨总黄酮对小鼠肺癌的干预作用,研究其可能的抗肿瘤机制.方法 乌拉坦致小鼠肺癌模型观察过山蕨总黄酮(30、100 mg/kg)对小鼠Lewis肺癌的预防作用,小鼠Lewis肺癌被动转移模型考察过山蕨总黄酮(30、100 mg/kg)对小鼠肺癌转移的影响,小鼠Lewis肺癌复发模型验证过山蕨总黄酮(30、100 mg/kg)对小鼠肺癌的机体微环境清道夫作用,Western blotting和免疫组化染色法考察过山蕨总黄酮(30、100 mg/kg)对肺癌组织赖氨酰氧化酶(LOX)的影响,通过检测毛细血管通透性考察过山蕨总黄酮对肺癌组织的血管正常化作用.结果 过山蕨总黄酮高、低剂量(100、30 mg/kg)均能显著降低乌拉坦诱导的小鼠肺癌发生率,明显减少小鼠Lewis肺癌被动转移率和小鼠Lewis肺癌皮下肿瘤切除后复发率.过山蕨总黄酮高、低剂量均能显著下调小鼠肺癌组织LOX表达,阻止肿瘤切除小鼠血清脂质过氧化物形成,促进肺癌组织血管正常化.结论 过山蕨总黄酮可能通过抑制LOX表达实现对肺癌的干预作用.

    作者:刘迎辉;戚笑笑;李红;刘霖鑫;侯西栋;李刚刚;王沛;杜钢军 刊期: 2014年第24期

  • 黄杞的化学成分研究

    目的 对黄杞Engelhardtia roxburghiana茎皮的化学成分进行研究.方法 采用多种柱色谱技术进行分离纯化,通过波谱分析鉴定化合物结构.结果 从黄杞茎皮90%乙醇提取物的醋酸乙酯萃取部分中分离得到10个化合物,分别鉴定为1β,6α-二羟基桉烷-4(15)-烯(1)、(4S)-4-羟基-1-四氢萘酮(2)、(4S)-4,8-二羟基-1-四氢萘酮(3)、对羟基苯甲酸(4)、山柰酚(5)、异甘草黄酮醇(6)、8,3'-二异戊烯基山柰酚(7)、6,5'-二异戊烯基槲皮素(8)、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷(9)、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷(10).结论 化合物1、4和6~8为首次在黄杞属植物中分离得到,首次从该属植物中分离得到异戊烯基取代黄酮.

    作者:杨大松;杨锦超;杨永平;杨雪飞;李晓莉 刊期: 2014年第24期

  • ISC-HPLC法同时测定桃红四物汤中酚类物质

    目的 建立离子抑制高效液相色谱(ISC-HPLC)法测定桃红四物汤中酚类物质的方法.方法 采用ISC-HPLC法测定桃红四物汤中羟基红花黄色素A、阿魏酸、没食子酸、原儿茶酸和绿原酸的量,分光光度法测定桃红四物汤中总酚酸的量.结果 桃红四物汤中羟基红花黄色素A、阿魏酸、没食子酸、原儿茶酸和绿原酸分别在5.00~80.00、1.25~20.00、0.60~9.60、0.90~14.40、1.00~16.00 μg/mL与峰面积呈良好线性关系;平均回收率分别为98.50%、97.17%、97.17%、98.45%、97.16% (n=9).结论 ISC-HPLC方法简便、准确、快速、重复性好,可用于桃红四物汤中酚类物质的质量控制.

    作者:杨辉;张季;刘丰熙;杨建明;郭春燕 刊期: 2014年第24期

  • 高等真菌臭红菇化学成分的研究

    目的 研究臭红菇Russula foetens子实体的化学成分.方法 通过硅胶、Sephadex LH-20柱色谱分离其子实体中的化合物,运用氢谱、碳谱、二维核磁共振(1H-1H COSY、HMQC、HMBC、NOESY)、高分辨质谱、红外等波谱学方法鉴定化合物结构.结果 共分离得到11个化合物,分别鉴定为6个倍半萜(1~6):8β,13-二羟基-小皮伞烷-5β-甲氧基γ-乙缩醛(1)、13-羟基-小皮伞烷-7(8)-烯-5-甲氧基γ-乙缩醛(2)、8β,13-二羟基-小皮伞烷-5-羰基γ-内酯(3)、8β,13,14-三羟基-小皮伞烷-5-羰基γ-内酯(4)、7,8,13-三羟基-小皮伞烷-5-羰基γ-内酯(5)、lactapiperanolA(6),3个甾醇(7~9):(22E,24R)-麦角甾-7,22-二烯-3,5,6-三醇(7)、麦角甾-5,7,22-三烯-3-醇(8)、3-羟基-5,8-过氧麦角甾-6,22-二烯(9),尿嘧啶核苷(10)、D-阿洛糖醇(11).结论 化合物1~4是从臭红菇中分离得到的新化合物,分别命名为红菇醛萜、红菇醛萜烯、红菇酮萜、红菇酮萜醇.化合物7、8、10、11为首次从臭红菇中分离得到.

    作者:王兴娜;刘吉开 刊期: 2014年第24期

  • 黄连解毒汤醋酸乙酯提取物对白色念珠菌毒力因子的作用

    目的 探讨黄连解毒汤醋酸乙酯提取物(ethyl acetate extract of Huanglianjiedu Decoction,EAHJD)对白色念珠菌毒力因子的作用.方法 分别采用卵黄培养基法检测磷脂酶(PL)活力、牛奶平板法检测天冬氨酸蛋白酶(Sap)活力、橄榄油乳化法检测脂肪酶(Lip)活力;水-烃两项测定实验检测细胞表面疏水性(CSH); RT-PCR法检测毒力因子相关基因的表达.结果 EAHJD对PL的活力无影响;1 250 μg/mL EAHJD可显著抑制Sap与Lip的活力,312 μg/mL EAHJD效果次之;EAHJD对CSH呈现剂量依赖性抑制,CSH1分别下调了7.69、3.57、2.95倍;分泌型酶相关基因在EAHJD作用下呈现不同倍数的变化,其中PLC1、Sap2、Sap3、Sap9、Lip3、Lip4、Lip6下调,PLB1、PLC2、Sap10、Lip5无明显变化.结论 EAHJD可抑制白色念珠菌毒力因子的活力.

    作者:汪天明;严园园;夏丹;施高翔;邵菁;汪长中 刊期: 2014年第24期

  • 余甘子提取物对大鼠脑缺血再灌注损伤的保护作用及机制

    目的 研究余甘子提取物对大鼠局灶性脑缺血再灌注损伤的保护作用及机制.方法 大鼠随机分为假手术组,模型组,余甘子提取物高、中、低剂量(生药6.0、3.0、1.5 g/kg)组和阳性药组(银杏叶提取物100 mg/kg),各给药组每天ig给药1次,连续给药10 d.末次给药后30 min,大脑中动脉线栓法制备大鼠脑缺血再灌注模型,造模后,行神经功能学评分,测定脑梗死面积和脑组织超氧化物歧化酶(SOD)、丙二醛(MDA)、一氧化氮(NO)、白细胞介素-1β (IL-1β)、白细胞介素-6 (IL-6)、诱导性一氧化氮合酶(iNOS)、核转录因子(NF-κB)的水平.结果 与模型组相比,余甘子提取物能减少局灶性脑缺血再灌注大鼠的神经功能评分和脑梗死面积(P<0.05),提高脑组织SOD活性(P<0.05),降低MDA、NO、IL-1β、IL-6、iNOS和NF-κB的水平(P<0.05).结论 余甘子提取物对大鼠脑缺血再灌注损伤具有明显的保护作用,其机制可能与抗氧化和抑制炎症有关.

    作者:章江生;吴婷;唐琪晶;高建莉;陈素红 刊期: 2014年第24期

  • 西洋参PqGA2ox基因的克隆与序列分析

    目的 克隆、分析西洋参Panax quinquefolium种子萌发过程的赤霉素2-氧化酶(gibberellin 2-oxidase,GA2ox)基因.方法 从前期由高通量测序得到78 207条unigenes基因的注释信息中挖掘出与赤霉素合成和分解代谢相关的基因序列,得到11条GA2ox基因相关序列,通过序列比对分析确定GA2ox的转录本.根据选定的unigene序列设计引物,采用PCR方法扩增西洋参GA2ox的cDNA全长;利用生物信息学方法分析所得基因,并用实时荧光定量PCR技术进行表达分析.结果 得到一条长度为987 bp,编码328个氨基酸残基的西洋参GA2ox基因,命名为PqGA2ox.生物信息学预测PqGA2ox蛋白不含跨膜区,不含信号肽,具有依赖于2-酮戊二酸和Fe2+的双加氧酶超家族的保守结构域.实时荧光定量PCR结果显示在形态休眠中期和生理休眠中期的表达量低于其休眠起始期和解除休眠期.结论 首次获得西洋参种子PqGA2ox基因的编码区序列,为进一步研究西洋参种子解除休眠的分子机制奠定基础.

    作者:孙同玉;祝娟;孙鹏;廖登群;李先恩;祁建军 刊期: 2014年第24期

  • 湖北产石松千层塔烯(serratene)三萜化学成分的研究

    目的 对产于湖北随州的石松Lycopodium japonicum的化学成分进行研究.方法 用硅胶、反相硅胶、Sephadex LH-20柱色谱和半制备HPLC多种方法分离纯化,通过理化性质和波谱数据解析化合物的结构.结果 从石松全草的甲醇提取物中分离得到8个化合物,分别鉴定为21-表千层塔烯二醇(1)、千层塔烯二醇(2)、α-芒柄花醇(3)、serrat-14-en-3β,21β,24-triol(4)、3β,21 α-dihydroxyserrat-14-en-16-one (5)、石松三醇(6)、石松四醇(7)、3α,21β,24-trihydroxyserrat-14-en-16-one(8).结论 化合物1~8均为千层塔烯(serratene)三萜,为石松属植物中的特征性化学成分.化合物5为该植物中首次分得.

    作者:杨国勋;臧毅;胡长玲;熊娟;胡金锋 刊期: 2014年第24期

  • 植物异戊二烯生物反应器研究进展

    异戊二烯类化合物是一种在自然界广泛存在的植物次生代谢产物.异戊二烯类化合物在植物中扮演着重要角色,既参与植物的生长发育过程,也参与调节植物与环境之间的关系.同时,异戊二烯类化合物在农业、医药、化工等多个领域中也具有重要价值.许多高价值的异戊二烯类化合物在自然界中的产量很低,限制了对其的研究利用.目前,利用植物生物反应器来调控异戊二烯类化合物的合成是生命科学的研究热点之一.在不断深入研究异戊二烯类化合物合成代谢途径的同时,开发利用了植物生物反应器生产异戊二烯类产物的技术,这些生产技术的开发又反过来推动对异戊二烯类化合物合成代谢途径的深入了解.综述了植物异戊二烯类化合物的合成、调控及异戊二烯生物反应器的研究进展,以期为促进其生物合成提供参考.

    作者:肖丹;杨洪岩;由香玲;吴昊 刊期: 2014年第24期

  • geraniol类化合物中文名称商榷

    1871年由Jacobson从马丁香茅Cymbopogon martini(俗名turkischem geraniamol)中首次分离到1个新化合物,并命名为geraniol.其中文名称已有牻牛儿醇、老鹳草醇、香茅醇、香叶醇等.根据马丁香茅的俗名中gerani字根与ol组成gemiol,因此其中文名称用马丁香茅醇是比较得体的,应作为正名,其他为异名或误名(如牻牛儿醇).自geraniol发现至今143年中,从各种植物中发现的与此有关的化合物非常多,现对其进行规范化,为此类化合物的中文命名提供参考.

    作者:郑礼胜;潘明佳;江纪武 刊期: 2014年第24期

  • 基于“欧盟草药专论”解析中药欧盟注册关键问题

    欧盟2004/24/EC法令针对传统草药药品实行简化注册程序,很大程度降低了草药药品上市门槛,但法令为其额外设定的注册条件,如草药在欧盟至少药用15年历史要求、适应症限制、给药途径限制等,对非欧洲本土来源的中药产品而言仍面临诸多挑战.鉴于“欧盟草药专论”的评价与草药药品简化注册中安全性和有效性的审评标准基本一致,首次从欧盟草药专论的角度,跟踪欧盟草药专论新评价进展,对影响欧盟草药专论建立的关键因素以及中药产品简化注册过程中的关键问题进行深入分析,并提出建议与对策,以期为中药产品欧盟注册提供一定指导和参考.

    作者:瞿礼萍;王文珺;周祯祥;张廷模;邹文俊 刊期: 2014年第24期

  • 含氮杂环的单羰基姜黄素类似物的合成及抗炎活性

    目的 设计合成一系列含氮杂环的单羰基姜黄素类似物并考察其抗炎活性.方法 以不同的含氮化合物与噻吩-2-丙烯酰氯反应得目标产物,通过1H-NMR和ESI-MS确定了其结构;以脂多糖(LPS)刺激小鼠巨噬细胞释放炎症因子肿瘤坏死因子-α(TNF-α)和白细胞介素-6(IL-6)考察其抗炎活性.结果:共合成了13个目标化合物;部分化合物能显著抑制炎症因子的释放,尤其是化合物Z5表现出较强的抗炎活性.结论:化合物Z1、Z5、Z9~Z13是未见报道的新化合物,Z5可以作为抗炎类药物研发的候选化合物.

    作者:王敏姗;姜程曦;张亚利 刊期: 2014年第24期

  • HPLC-DAD法同时测定八味沉香散中的6种成分

    目的 建立同时测定八味沉香散中没食子酸、原儿茶酸、木香烃内酯、去氢木香内酯、去氢二异丁香酚、11-羰基-β-乙酰乳香酸6种成分的HPLC-DAD方法.方法 采用RP-HPLC法,Waters XBridge-C18色谱柱(250 mm×4.6 mm,5.0μm),甲醇-乙腈(50∶50,A)和甲醇-0.1%乙酸水溶液(10∶90,B)为流动相,体积流量0.8 mL/min,梯度洗脱;柱温35℃;进样量10μL.分别对线性关系、精密度、重复性、稳定性及加样回收率进行考察.结果 被测定的6种指标成分没食子酸在1.5~30.0 mg/L (r=0.999 0)、原儿茶酸在1.0~20.0 mg/L (r=0.999 2)、木香烃内酯在2.0~40.0 mg/L (r=0.999 1)、去氢木香内酯在2.0~40.0 mg/L (r=0.999 3)、去氢二异丁香酚在0.2~4.0mg/L (r=0.9994)、11-羰基-β-乙酰乳香酸在3.5~70.0 mg/L (r=0.999 1)线性关系良好;精密度、重复性良好,RSD均小于2.0%;在室温条件下24 h内稳定;平均加样回收率在98.49%~101.55% (RSD≤2.0%).结论 该方法简便、准确,重复性好,为八味沉香散的质量控制提供实验依据.

    作者:吴剑涓;李文明;李腾飞 刊期: 2014年第24期

  • 虎驹乙肝胶囊特征图谱研究及其3种活性成分定量测定

    目的 建立虎驹乙肝胶囊的HPLC-ELSD和HPLC-UV 2种特征图谱以及胶囊中虎杖苷、丹酚酸B和五味子醇甲3种活性成分的定量测定方法.方法 HPLC-ELSD特征图谱:Thermo C18 (250 mm×4.6 mm,5μm)色谱柱,以乙腈-水为流动相梯度洗脱,漂移管温度85℃,气体压力275.80 kPa,增益500,柱温35℃,体积流量1 mL/min,进样量10 μL.HPLC-UV特征图谱:Hedra ODS-2 (250 mm×4.6 mm,5 μm)色谱柱,流动相为乙腈-0.1%磷酸水溶液,梯度洗脱,体积流量为0.8 mL/min,检测波长为215nm,柱温30℃,进样量10 μL.结果 建立了虎驹乙肝胶囊的HPLC-ELSD和HPLC-UV2个特征图谱,分别确定了10、12个共有峰,指认其中的11个共有峰为虎杖苷、三七皂苷R1、人参皂苷Rg1、人参皂苷Rb1、黄芪甲苷、绿原酸、大黄素、丹酚酸B、五味子醇甲、五味子甲素和五味子乙素,共有峰的参数符合“中药注射剂指纹图谱技术要求”的有关规定.定量测定中虎杖苷、丹酚酸B、五味子醇甲3种活性成分的分离度良好,线性范围分别为2.24~287.33 μg/mL (r=0.999 9)、1.95~250 μg/mL (r=0.999 9)和1.10~141.66 μg/mL (r=0.999 9),测定结果具有很好的重复性和稳定性.结论 特征图谱结合3种成分的定量测定,能更好地控制虎驹乙肝胶囊的质量.

    作者:钱静;李杰;狄留庆;李晨;贡磊;狄亚维 刊期: 2014年第24期

  • 参附汤有效组分配伍对离体大鼠心肌细胞L型钙通道的影响

    目的 观察参附汤有效组分及其配伍对大鼠心室肌细胞L型钙通道电流的作用.方法 采用Langendorff心脏灌流,急性酶解法获得单个心室肌细胞,全细胞膜片钳技术记录并分析参附汤人参有效组分人参皂苷Re、Rg1、Rb1和附子有效组分乌头原碱及其配伍对心肌细胞L型钙通道电流的影响.结果 人参皂苷Re和Rg1能够可逆性地阻断L型钙通道电流,给予不同浓度人参皂苷Re(3、10、30、100 μmol/L)和Rg1(10、100 μmol/L)后L型钙通道电流幅度呈现随药物浓度增加逐渐减小的趋势;人参皂苷Rb1(10、100 μmol/L)对L型钙通道电流幅度变化无明显影响;乌头原碱能够不可逆地增强L型钙通道电流,给予不同浓度乌头原碱(10、100 μmol/L)后L型钙通道电流幅度随药物浓度增加逐渐增大.联合使用人参皂苷Re(20 μmol/L)和Rg1(80 μmol/L)对L型钙通道的抑制作用强于单独使用人参皂苷Re和Rg1;而人参皂苷Rg1(80 μmol/L)、Re(20 μmol/L)和乌头原碱(100 μmol/L)联合应用对人参皂苷Rg1和Re配伍对L型钙通道电流的抑制作用无明显影响.结论 参附汤有效组分人参皂苷Rg1、Re抑制L型钙通道电流,而乌头原碱对L型钙通道电流有不可逆的增强作用,人参皂苷Rg1、Re配伍对L型钙通道电流的抑制作用增强,乌头原碱配伍后对人参皂苷Rg1、Re的L型钙通道电流抑制作用无明显影响.

    作者:杨勇;任长虹;孟红旭;吴晓丹 刊期: 2014年第24期

  • 不同前处理方法对鲜葡萄枝蔓中茋类化合物的影响研究

    目的 研究不同前处理方法对鲜葡萄Vitis vinifera枝蔓茋类化合物的影响.方法 采用HPLC法同时测定葡萄枝蔓中活性成分白藜芦醇和ε-葡萄素,对新剪枝的葡萄枝蔓进行不同方式的干燥处理:阴干、烘干、冷藏;对葡萄枝蔓采取整枝、切片和粉碎3种方式处理,考察干燥过程中葡萄枝蔓中白藜芦醇和ε-葡萄素的动态变化规律.结果 新鲜葡萄枝蔓中白藜芦醇和ε-葡萄素的量均较低,采用整枝阴干的前处理方式,白藜芦醇随着阴干时间的延长而发生显著变化,由初始的0.063 mg/g上升至7.175 mg/g,ε-葡萄素也由初始的0.838 mg/g上升至4.225 mg/g;二者均随时间延长达到一定程度后又呈现下降的趋势.而对于采用将葡萄枝蔓进行切片阴干、切片冷藏、粉碎阴干、粉碎冷藏和不同温度快速烘干处理,白藜芦醇和ε-葡萄素变化不明显.结论 不同的处理方式能影响到剪枝后葡萄枝蔓中的白藜芦醇和ε-葡萄素量的变化.采取整枝阴干处理,白藜芦醇和ε-葡萄素随时间的延长均呈现先显著升高再下降的变化趋势,白藜芦醇和ε-葡萄素在一定阶段能达到可开发利用的水平.

    作者:谢红旗;杨星星;曾建国 刊期: 2014年第24期

  • 金银花化学成分研究进展

    金银花为忍冬科植物忍冬Lonicera japonica的干燥花蕾或初开的花,为常用中药.金银花的化学成分按结构主要包括黄酮类、环烯醚萜类、三萜及三萜皂苷类、有机酸类、挥发油等多种类型.对近20年来国内外金银花化学成分的研究进行总结,为其深入研究提供参考.

    作者:宋亚玲;倪付勇;赵祎武;谢雪;黄文哲;王振中;萧伟 刊期: 2014年第24期

  • 淫羊藿的化学成分及质量控制研究进展

    淫羊藿在我国具有悠久的药用历史,亦是苗族习用药材,淫羊藿属植物中含有黄酮、木脂素、苯酚苷、生物碱、多糖等多种化学成分,在广泛的文献检索基础上,以国内7种药用淫羊藿为对象,对淫羊藿中所含化学成分进行了较全面的分类汇总,并对其品种鉴别和质量控制方面的研究进展进行了综述,以期为淫羊藿药材进一步的开发利用提供参考.

    作者:袁航;曹树萍;陈抒云;过立农;郑健;林瑞超 刊期: 2014年第24期

  • 藏药鲜卑花化学成分研究

    目的 对鲜卑花Sibiraea laevigata化学成分进行研究.方法 利用硅胶柱色谱和中压制备等方法进行分离纯化,并经核磁共振、质谱等波谱手段确定化合物结构.结果 从鲜卑花嫩叶和果序的乙醇提取物中分离得到12个化合物,分别鉴定为月桂酸甘油酯(1)、正壬烷(2)、3,4-二羟基反式肉桂酸乙酯(3)、异阿魏酸(4)、甲基阿魏酸(5)、对甲氧基桂皮酸(6)、ω-羟基-3-甲氧基-4-羟基苯乙酮(7)、3-羟基-1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯)-1-丙酮(8)、(+)-松脂素(9)、bis (2-ethylhexyl)phthalate (10)、9α-hydroxymedioresinol(11)、C-veratroylglycol (12).结论 化合物1~12均为首次从鲜卑花中发现,化合物9~12为首次从鲜卑花属中得到.

    作者:于民丰;邵赟;陶燕铎 刊期: 2014年第24期

  • 咖啡酸酯类衍生物的合成及其生物活性研究

    目的 设计并合成天然产物咖啡酸的酯类衍生物,并对其进行体外抗脂质代谢紊乱活性的研究.方法 以咖啡酸为原料,通过2条反应路线制得目标化合物,利用HepG2细胞株评价该类化合物的调血脂活性.结果 设计并合成10个咖啡酸酯类衍生物C1~C10,均经波谱技术确证结构.药理结果表明,10个化合物对HepG2细胞呈现不同程度的调血脂活性,其中衍生物C3和C5的调血脂活性明显优于先导物咖啡酸和阳性药辛伐他汀.结论 化合物C5为未见文献报道的咖啡酸类新化合物,初步总结了咖啡酸酯类衍生物调血脂活性方面的构效关系.

    作者:李永胜;田瑜;郭鹏;杨桂秋;许旭东 刊期: 2014年第24期

中草药杂志

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主管:中国药学会

主办:天津药物研究院,中国药学会